Video ukazuje mladého a poslušného crossdressera, ktorý je trestaný svojím učiteľom za to, že bol neukojiteľným sissy. Je oblečený v cosplay oblečení, kompletnom spodnom prádle a pančuchách, a je zviazaný lanami a strap-onom. Jeho učiteľ potom použije naňho monštrózny penis, ktorý používa na hlboké prenikanie. Crossdresser sténal od potešenia, ale nakoniec podľahol intenzívnej bolesti, ktorú znášal od svojho trestu. Femboy učiteľ tiež trestá crossdressera škrtím, používa bič, aby ho tvrdo udrel do zadku. Video tiež obsahuje scény crossdressera, ktorý sa venuje análnemu sexu s CD, ako aj niektoré scény s mužským chastity pásom učiteľa. Celkovo je toto video nevyhnutným pre každého, kto miluje femdom, gay a crossdressers porno.